フラネオール基本情報 |
商品名: | フラネオール |
同義語: | CARMELAN; FEMA 3174; FURANEOL; HYDROXY DIMETHYL FURANONE; 4-HYDROXY-2,5-DIMETHYL-3(2H)-FURANONE; 4-HYDROXY-2,5-DIMETHYLFURAN-3(2H)-ONE; 4-HYDROXY-2 、5-ジメチル-フラン-3-オン; 2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロフラン-3-オン |
CAS: | 3658-77-3 |
MF: | C6H8O3 |
MW: | 128.13 |
EINECS: | 222-908-8 |
製品カテゴリ: | API中間体;フランフレーバー;フラン&ベンゾフラン;アルファベット順リスト; C-D;フレーバーとフレグランス |
モルファイル: | 3658-77-3.mol |
フラネオールの使用と合成 |
説明 | フラネオールは非常に重要な芳香化学物質であり、多くの種類の果物に含まれる重要な香料化合物です. Mainlard反応中にさまざまな炭水化物を介して化学的に形成される可能性があります.また、酵母、バクテリア、植物によって合成され、いくつかの生理学的効果を発揮します.研究は、それが色素沈着過剰の効果的な阻害剤としての潜在的な役割の根底にある、cAMP応答エレメント結合タンパク質のリン酸化を抑制できることを示しました.また、人間にとって効果的な抗菌剤になる可能性もあります. |
化学的特性 | フラネオールはパイナップルとイチゴの香りの成分であり、他の食品にも含まれています.無色の結晶(mp 77 – 79 ° C)を形成し、比較的弱い非特異的な臭いがします.希薄溶液はパイナップルのイチゴのような臭いを発します. |
化学的特性 | 白から淡黄色の結晶粉末 |
化学的特性 | 4-ヒドロキシ-2,5-ジメチル-3(2H)-フラノンは、フルーティーなキャラメルまたは「焦げたパイナップル」の香りがします.ジメチル-3,4-ジヒドロキシフラン-2,5-ジカルボキシレートから合成することができます. |
化学的特性 | フラネオールは、甘くフルーティーなストロベリー、ホットシュガー、フルーティーなキャラメル、または「焦げたパイナップル」の香りがします. |
発生 | グアバ、ブドウ、パイナップル、ラズベリー、イチゴのフルーツとジャム、ライ麦パン、スイスチーズ、ゆで牛肉、ビール、ココア、コーヒー、お茶、フィルバート、アーモンド、オートミール、北極ブランブル、イエローパッションフルーツ、マンゴー、ショウユ、発酵大豆ソース、リッチ、モルト、ケープグーズベリー. |
用途 | 2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノンは、ミートエッセンス組成物の成分です. 2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-3(2H)-フラノンは、その甘いイチゴの香りのため、フレーバーおよび香水業界で使用されています. |
意味 | ChEBI:フランのクラスのメンバーである2,5-ジメチルフランは、それぞれ3位と4位に追加のオキソ基とヒドロキシ基を持っています.特にイチゴなどの果物に含まれています. |
準備 | フラネオールは、酸性触媒の存在下でヘキサン-2,5-ジオール-3,4-ジオンを環化することによって調製できます.ジオンは、アセトアルデヒドのエチニル化によって得られる2,5-ヘキシンジオールのオゾン化生成物です. 別のプロセスでは、(乳酸アルキルとモノクロロ酢酸アルキルから形成される)ジアルキルβ-メチルジグリコレートを、ナトリウムアルコキシドおよびジメチルホルムアミドの存在下でシュウ酸ジアルキルと反応させる.反応生成物は、環化、アルキル化、加水分解、および脱炭酸されます.別のプロセスでは、ジアルキルβ-メチルジグリコレート(アルキルラクテートとアルキルモノクロロアセテートから形成される)が、ナトリウムアルコキシドおよびジメチルホルムアミドの存在下でジアルキルシュウ酸塩と反応します.反応生成物は、環化、アルキル化、加水分解、および脱炭酸される. |